Subir
Al subir una imagen, ésta quedará guardada en tu sitio. Ocupará espacio de almacenamiento y la tendrás disponible siempre que la necesites.
Linkear
Al linkear una imagen, simplemente se hace referencia a ella en el lugar en donde esté guardada. Cada vez que alguien ingrese a una noticia que tenga una imagen linkeada, tu sitio buscará la imagen en el lugar original en donde fue guardada. Esta función te permite utilizar imágenes que encuentres en Google por ejemplo, y es de gran ayuda cuando no tienes una imagen propia para ilustrar una noticia.
Al linkear imágenes no consumes recursos de almacenamiento en tu sitio, pero en contrapunto, el sitio original que tiene guardada esa imagen puede decidir eliminarla cuando lo desee, y en ese caso dejará de estar disponible también en tu sitio y en todas las noticias donde las hayas utilizado.
Intenta linkear imágenes de sitios serios o conocidos para minimizar la posibilidad de que se elimine el recurso y se rompan los links.
Esta explicación también es válida para videos.